ORGANOMETALIQUES

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Préparation
Résumé des réactions Grignard et organolithiens
Organomagnésiens
Organolithiens
Organozinciques

 

Préparation

- action d'un halogénure sur un métal

On prépare souvent les composés organométallique par réductions des halogénoalcanes par le lithium métallique. Habituellement, ces réductions se font dans un solvant éthéré et, comme les organolithiens sont des fortes bases, il faut prendre des précautions pour éviter tout trace d'humidité. Les éther les plus fréquemment utilisés sont l'oxyde diéthyle et le tétrahydrofurane ( éther cyclique).      

                    (Réactifs de Grignard)

- échange métal-halogène

- échange métal-métal

- métallation d'hydrocarbure

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Résumé des réactions Grignard et organolithiens

 

 

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Organomagnésiens

 

-Additions sur le groupe carbonyle

Le réactif de Grignard, fortement nucléophile, exploite sa paire d'électrons pour former une liaison avec l'atome de carbone. Un doublet d'électrons du groupe carbonyle se déplace sur l'atome d'oxygène. Cette réactions est une addition nucléophile sur le groupe carbonyle et produit un ion alkoxyde associé avec ion MgX. Dans cette deuxième étape, l'addition de HX aqueux provoque la pronation de l'ion alkoxyde pour former l'alcool et le MgX2.

- lorsque la cétone  possède un H a du c=o

 

- lorsque le magnésien possède un H b du c=o

- obtention d'hydreocarbures

exemples:

 

 

 

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Organolithiums

- Organolithation

Mécanisme:

Exemple:

- Réaction avec CO2 

 

- organocuprates de lithium

 

 

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Organozinciques

 

        
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Last updated: février 11, 2005.